項(xiàng)羽和劉邦原來約定以鴻溝（在今河南榮縣境賈魯河）東西邊作為界限，互不侵犯。后來劉邦聽從張良和陳平的規(guī)勸，覺得應(yīng)該趁項(xiàng)羽衰弱的時(shí)候消滅他，就又和韓信、彭越、劉賈會(huì)合兵力追擊正在向東開往彭城（即今江蘇徐州）的項(xiàng)羽部隊(duì)。終于布置了幾層兵力，把項(xiàng)羽緊緊圍在垓下（在今安徽靈璧縣東南）。這時(shí)，項(xiàng)羽手下的兵士已經(jīng)很少，糧食又沒有了。夜里聽見四面圍住他的軍隊(duì)都唱起楚地的民歌，不禁非常吃驚地說：“劉邦已經(jīng)得到了禁地了嗎？為什么他的部隊(duì)里面楚人這么多呢？”說看，心里已喪失了斗志，便從床上爬起來，在營(yíng)帳里面喝酒；并和他最寵愛的妃子虞姬一同唱歌。唱完，直掉眼淚，在旁的人也非常難過，都覺得抬不起頭來。一會(huì)，項(xiàng)羽騎上馬，帶了僅剩的八百名騎兵，從南突圍逃走。邊逃邊打，到烏江畔自刎而死。

　　因?yàn)檫@個(gè)故事里面有項(xiàng)羽聽見四周唱起楚歌，感覺吃驚，接看又失敗自殺的情節(jié)，所以以后的人就用“四面楚歌”這句話，形容人們?cè)馐芨鞣矫婀�擊或逼迫的人事環(huán)境，而致陷于孤立窘迫的境地。